Die Geschichte der Strasse des Chianti ist lang und reich an Ereignissen, noch nicht ganz geschrieben, weder erzählt.
Nach Meinung einiger Historiker erinnert der Name an das Schlagen mit den Flügeln oder an das Geschrei und Hornblasen in alten Wildsaujagden, oder er stammt vielleicht vom etruskischen Wort Clante.
Die ersten Bewohner der Gegend waren Etrusker, deren Grabmäler sowohl in der Vergangenheit als auch neulich gefunden wurden.
Die Gegend war Verkehrsknotenpunkt für den Handel aus den Bergwerken von der Elba Insel nach dem alten Fiesole bis zu den Comacchiotälern und Spina und nach Süden.
Nach den Etruskern siedelten sich hier die Römer an, von denen viele archäeologische Befunde vorliegen, viele römische Ortsnamen bezeugen ihre Gegenwart.
Dia Langobarden regierten hier im Frühmittelalter und bewohnten die Gegend auch nach der Besetzung Italiens von den Franken.
Die heutigen Bewohner des Chianti wie auch der ganzen Toskana sind Erben sowohl der Etrusker als auch der Langobarden.
Ende des 10. Jahrhunderts war das Land in zwei Faktionen ( Guelfen und Gibellinen ) geteilt, deren Kämpfe viel Unglück und Schmerz verursachten: im Chiantital fanden zwei blutige Kämpfe zwischen den Heeren von Florenz (Guelfen) und von Siena (Gibellinen) statt, einer in Montaperti (1260), der andere in Colle Val d'Elsa (1269).
Später regierten die Medici das Land, dann die Familie Lorena, die den Frieden wiederherstellte.
In dieser Zeit wird das Land durch seinen Hauptprodukt, den Chiantiwein, bekannt und besungen. Der unaufhaltsame Ruhm wächst weiter und verbreitet sich in der ganzen Welt. Ausserdem hat sich in den letzten Jahrzehnten auch der des in Chianti produzierten Olivenöls hinzugefügt.
